Зависит от того где храните.
Настроек не видел.

Если в файлах - смотрите, чтобы на диске место было.
Если в БД - размеры полей в таблице.
Если в memcached - зависит от его настроек. Там маленькая сессия будет совсем.

Нужно проверить на пустоту значение в $arFields['PROPERTY_TIME_VALUE']. Если пусто, то continue.

Более удачный вариант - добавить проверку на непустое значение в $arFilter. Как вариант '!TIME' => false

Лет 10 назад встраивали родной код Windows в сайты с помощью технологии ActiveX. Сейчас она не поддерживается нигде, кроме Internet Explorer.
Другие способы размещать активное содержимое - Java, SilverLight, Flash.
Наиболее широко на сайте сейчас используется для таких целей JavaScript в виду очень хорошей переносимости кода.

Исполняемые файлы, конечно, и сейчас используются в WEB. Но это из области CGI. PHP здесь далековато (его, в основном, запускают как модуль Apache).

Ваш же вопрос, судя по формулировке, к CGI отношения не имеет (ближе вариант встраивания готового приложения в страницу). Размещение произвольного приложения (типа блокнота, электронной таблицы MS Office) таким образом - из области фантастики. Не исключаю, что кто-то задумывался на эту тему. Тогда речь идет о варианте прокси.

Можно обратиться к помощи Zabbix. У него есть агенты под Windows.