1. В основном именую русскими буквами, первая — прописная. Систематизированные файлы находятся на отдельном винте, папки в его корне названы английскими буквами для единообразия (E:\Books, E:\Games, E:\Music, ...). В корне системного диска сделал симлинки «PF» на «Program Files» и «PF86» на «Program Files (x86)» для того, чтобы программы, не понимающие пути с пробелами, ставились к остальным, а не в корень диска. Игры идут в D:\Games (тоже английские буквы, путь без пробелов, отдельный раздел — потому что системный является небольшим SSD).
2. Отсортированная коллекция хранится, как уже сказал, на E:, а свежепоступившее, если это не музыка или книги по учёбе, хранится в Downloads до ближайшего разгребания (недавно, перед переустановкой системы, эта папка похудела на 800 ГБ).
3. Стараюсь всё держать в «Program files», «Program Files (x86)», «Games». Не требующие установки программы лежат в «Portable» на системном же диске. Для упрощения доступа поставил True Launch Bar (для ex-USSR бесплатна), на её основе сделал меню с большими иконками и категориями. Подменю состоят максимум из 17 пунктов, поэтому ориентироваться удобно. «Пуск» теперь использую только для вызова элементов из правой части.
4. Как повезёт — в основном, раз в полгода-год, чаще всего перед переустановкой системы.
5. Уже указал True Launch Bar, далее SpaceMonger для очистки диска, Ashampoo Uninstaller для полного удаления программ, Acronis True Image Home (а именно функцию Try & Decide) для программ, которые понадобятся только один раз.
Небольшая хитрость: если надо обработать кучу мелких файлов, копирую их на SSD или на RamDisk.