Соглашусь с вышенаписанным, что в вебе конкретный язык для джуниора не имеет особого значения - всегда можно переучиться. По своему, пусть небольшому, опыту могу сказать, что я и мои коллеги всегда смотрим на базовые знания соответствующих технологий. Я спрашиваю про ООП, MVC, какие-то особенности работы веб приложений. Мой коллега при поиске ораклиста спрашивал сколько нужно таблиц, чтобы описать некоторую предметную область (маленькую разумеется).
А по поводу, где набираться опыта, у меня есть своя хитрость. Можно устроиться в бюджетную организацию, где есть свой отдел разработки. Я начинал в вузе. Если повезёт найти место, где активно занимаются разработкой всяких новых фишек. Причём разрабатывают своими силами, а не покупают или адаптируют готовые решения. Вот вам и плацдарм для пробы пера в Пайтоне. Берёте какую-нибудь задачу, которую нужно решить - расписание занятий на сайт или мобильное приложение для студентов или ещё что-нибудь. Получаете добро на разработку у начальства. И вперёд. Через год-другой у вас и строчка в трудовой и реальный опыт и есть, что рассказать на собеседовании. ;)
Хитрость состоит в том, что в бюджетных организациях часто довольно низкие зарплаты по сравнению с коммерческими фирмами. Поэтому там всегда дефицит кадров и берут они программистов не особенно сильно придираясь. И текучка кадров там приличная. Как только молодёжь приобретает достаточно опыта, она сваливает в коммерческие фирмы, где платят больше. Всё это касается конечно провинции, в столицах, возможно, всё по-другому.
