если планируешь в будущем свалить за бугор или там хотя бы поработать — то дорога через аспирантуру и магистратуру однозначно (это дает лишние оценочные баллы — раз, наше IT образование там еще ценится — это два).
можно учиться очно в аспирантуре и работать — у меня получалось. Многим пофиг, как ты работаешь, главное, чтоб задача была выполнена. Сознаюсь, что я не работал первые полгода — когда шёл основной поток лекций и последние полгода, когда писал диссер. В общем у меня был весь второй курс в аспирантуре — сплошной отдых (2 лекции в неделю + работа какая-то незначительная на кафедре).