>как это работает
Согласно модели OSI это работает. USB модем - обычно L2 (NDIS-адаптер) (хотя фактическая коммуникация по L3 - IP, NAT, все дела). Proxy - как правило подразумевается L7, хотя есть варианты L4
>можно ли как нибудь сделать так, что бы при использовании прокси компьютер думаю что это USB-модем, и работал без всяких прокси-настроек?
Нет, нельзя. Прокси не оперирует протоколами (в основном это IP), характерными для L3. А на L3 нет никакого представления о том, для чего его используют L4-7. VPN же, как раз таки, предназначен для работы на L3.
Можно лишь соорудить прокладку между целевым прокси и взаимодействием с операционной системой, реализующую L2-L3 взаимодействие (те же самые NDIS адаптеры передают привет - это и есть такая прокладка, по большому счёту, только в тех же USB 3g/lte модемах она используется несколько по-другому - в сторону L1 и L2 в сотовых сетях, а не в сторону L7) - но смысла в этом... только в определённых коммерческих целях, разве что. Не для персонального использования точно - мороки и человеко-часов много, толку мало.