Традиционно для этих целей служит технология
policy base routing. Она позволяет настроить нужные маршруты исходя из source и destination портов соединения. Однако,
как пишут в блоге windows, они не собирались включать поддержку в своей ОС данного функционала. Может быть вы найдете софтварное решение данной проблемы.
Впрочем, если для ваших служб используются разные destination IP, можно действительно прописать static route.