Падает он после падения аутентификатора. Проверьте его исправность и правильность путей
auth_param basic program /etc/webmin/squid/squid-auth.pl /etc/webmin/squid/users
Возможно есть возможность писать отладочную инфомрацию по этому аутентификатору, чтобы выяснить причину его падения?