почти такая же история, но я с PHP на obj-C.
Начал с видео-курсов от Алексея Скуторенко
https://www.youtube.com/watch?v=Z0IywGVakqQ
Рассказывает все подробно, но от этого и очень долго! Один курс 1 час где-то и таких где-то 50 только по obj-C и еще по swift где-то 30 часов. В целом рекомендую, вместе с его группой в ВК, там много домашних заданий, которые надо делать
В ООП полный ноль, не трогал регулярные выражения.
Без ООП в obj-C делать то особо нечего, но это не скажу что прям очень сложно в понимании. Хотя когда работаешь с obj-C сложно в голове сложить, может из-за синтаксиса непривычного. На PHP очень просто все понять.
Регулярки очень полезны и изучить надо тоже. Хотя бы самое простое.