Oligophren

А зачем вообще трекать время? Уложился в дедлайн - молодец. Не уложился - разбор полётов. Хронически не укладывается - понижение грейда или увольнение.

Как раз для этих целей MS создали PowerShell Desaired State Configuration (DSC), это такой аналог Puppet или Ansible от MS.
Принцип его работы в следующем:
Вы на PowerShell, используя ресурсы DSC, описываете что хотите получить в итоге и формируете файл конфигурации в формате MOF. Затем на нужных машинах выполняете команду применения конфигурации:
start-dscconfigeration -path ./config.mof
Ресурс DSC это такая макро команда, которая имеет 2 основных функции Test и Config (названия условны). Сперва функция Test определяет текущее состояние системы и формирует список отличий, от требуемого. Затем команда Config приводит к описанному в конфигурации состоянию.
В конфигурации есть много возможностей описать порядок применения ресурсов, если необходимо их выполнение в определенной последовательности. Можно запускать часть команд параллельно, но следующий этап выполнять только после их завершения.
Есть достаточно сырая, и заточенная под облако Azure, система централизованного управления конфигурациями.

Зачем тащить под эту задачу громоздкий Селениум.
Достаточно SlimerJS

Есть ли альтернатива 1С для малого бизнеса?

Не слышал о таких.

Главное требования - возможность печатать документы установленной формы

Управление торговлей.

мотивируя избыточностью функционала и сложностью в освоении

Избыточность там офигенная, но кто мешает в настройках интерфейса отключить все лишнее и показать клиенту как заводить нужные документы и выводить их на печать.

Ах да, чуть не забыл, компания маленькая и дела у нее плохо, нужен какой-нибудь бюджетный вариант.

УТ базовая стоит около 5тыс рублей. Если и это дорого можно не покупать, торренты вроде не отменяли.

Там несколько этапов. Сначала вы откликаетесь на JobPost и можете предложить свою цену. Потом в процессе интервью, или даже без интервью, можно изменить предложенные условия (Terms). И последний этап - заказчик присылает вам JobOffer с окончательной ценой и этапами (milestones). Вот пока вы его не приняли, вы еще ничего ему не должны.