Переткнуть SD-CARD руками, без проводов и без роутера. Скорость зависит от класса карты.

Сканеры штрих кода в режим клавиатуры переведите - у линуха проблем с клавиатурами небыло.

Python весьма неплох для всяких GUI, работаеет со многими популярными фреймворками(Qt,GTK,Kivy), не проблема нагуглить нужный код. И приложение можно легко перетащить под Linux(даже под андроед можно).

После освоения Python, можно приступать к освоению C++