Anton

Ставить PM без соответствующего опыта, это самая опасная ошибка. Объясню почему:
1) во-первых, если человек "вырос" не из низких должностей (разработчик, тестировщик, аналитик и так далее), то он не имеет представления о том, как вообще происходит технологический процесс. И если он не понимает, как вообще это все работает, то как он может эффективно руководить проектом.
2) во-вторых. Нужно понять, является ли человек лидером. По сути, он тот человек, за которым пойдут массы и данный человек должен иметь, так называемое видение в будущее. Как будет развиваться проект, куда он идет. Если человек не является лидером, то за ним просто напросто никто не пойдет и авторитет у него не будет. Чтобы понять является ли он лидером, то, как я писал в п.1, он должен "рости" в компании. Стать тимлидом, и тогда уже смотреть может он управлять небольшой командой или нет.
3) в -третьих. Книги и сертификаты это конечно хорошо. Но книги обычно написаны для сферического вакума, в котором все идеально и просто. Но когда применяешь эту информацию на реальном проекте, то понимаешь, что либо техника не работает, либо какого-то составляющего не хватает.
4) в-четвертых. Нужно просто родиться PM :). Что я имею ввиду? Человек должен чувствовать что он прирожденный PM, а не тот которого назначили и он радуется как маленький ребенок. В моей практик встречались 2 PM, которые были не на своем месте. Один - как маленький ребенок играл в игрушки, ничего не понимал в проекте, и в итоге свои обязанности скидывал на подчиненных. Т.е у него приблеженный человек знал намного больше по проекту, и просто предоставлял ему информацию перед каждой встречей с заказчиком. Второй - по началу мне казался действительно реальным PM, но вот когда он начал лезть со своими идеями в команды, то тут я понял, что тоже фальш.

Ах да, еще последнее. У PM должен очень хорошо уметь контактировать с людьми. Он же общается как с группой своей, так и с клиентом.

В основном работодателя интересует 3 вопроса на собеседовании:
1) Какой уровень вашего образования? Являетесь ли вы студентом, бакалавром и так далее. Дело в том, что ему [работодателю] не очень выгодно брать студента. Именно студента. Потому что у него есть обучения, его нужно будет как то отпускать на пары, т.е. он не будет являться полноценной "боевой" единицей. Если бакалавр и учится дальше, то тут тоже есть свои неудобства, но их значительность меньше. Слышал, что некоторые компании очень трепетно относятся к аспирантам из-за того, что они могут популязировать компанию в студенческих кругах.
2) Сколько вы хотите зарабатывать? Если честно ни я, ни один из моих друзей не рассказывал о том, чтобы работодатель требовал (или просил) описать сколько ты хочешь получать. Он просто спрашивал: назовите сумму. А там он уже после собеседования и всяких тестов (технических и практических) предложит вам иную сумму (обычно меньше) и вы должны согласиться или отказаться.
3) Ваш опыт работы? Этот вопрос очень его интересует, потому что он будет понимать в какое направления вас можно устроить. Что касается именно вашего вопроса, то лично бы я не стал молчать о том, что хотел создать свой бизнес, и еще бы подчеркнул какие технологии использовались и почему не удалось достичь цели. В данном случае все зависит от работодателя (как он относится к людям, которые поставили цель и не добились ее).

Расти каждые пять лет (с)
До недавнего времени я всегда думал, что моя первая работа будет первой и единственной, и другой мне не надо. Как и автор, я тоже работаю программистом. Но вот совсем недавно услышал от коллеги такую мысль: "Человек должен всегда расти! А программист должен расти каждые 5 лет". Поэтому я пришел к выводу, что данная мысль правильная. И когда я решил сменить сферу своего направления (остался программистом), то у меня были сомнения менять работу или нет. Так что, автор, это вполне нормально, что встает вопрос о сомнении относительно своей профессии.