1. Одновременно использовать одну библиотеку на двух машинах — не получится, только по очереди
2. Переносим папку с библиотекой iTunes на сервер, запускаем iTunes с зажатым альтом, выбираем библиотеку с сервера — пользуемся, в инете 100500 раз написано