Действительно, одновременно работать с одной библиотекой на 2х машинах не получится. Вижу 2 способа обхода, оба несколько корявые.
1) Можно расместить 2 копии библиотеки iTunes на файловом сервере, подключить к каждой по маку и синхронизировать их
rsync'ом. Работать будет, однако потребуется в 2 раза больше места.
2) Можно попробовать поднять на файловом сервере iTunes server. Вот
тут зарубежный товарищ описывает свой опыт установки на федору. Наверное и под дебиан можно что-то подробное замутить.