В общем получилось воспроизвести проблему)
Как у меня получилось победить.
Заходим в настройки Finder > Боковое меню > Проставляем все галки в панели избранного.
Вот с такими настройками все как у тебя, причем если просто открыть Finder то избранное есть (точно как описано тобой)
А если так то "Избранное" появилось
Даже если добавить Icloud Drive то тоже появляется - не обязательно все галки ставить .
Ну и Finder через терминал перзапусти на всякий . Вот команда killall Finder
Надеюсь помог
PS Можно еще сначала снять все галки , а потом снова поставить.