GregMD

директолог, продвиженец, рекламист, интернет-маркетолог, seo-специалист, контекст-оптимизатор, гуру-гугл-поиска.... и т.п.

Сложность в том, что всё это разные вещи. Точнее у Вас указано не правильно.

Правильно будет так
директолог - спец по директу, адвордсу
seo-специалист, а точнее seo-оптимизатор - спец по органическому поиску
таргетолог - спец по таргетингу, ретаргетингу
веб-аналитик - занимается веб-аналитикой

дальше уже другие деления
маркетолог - спец по маркетингу в целом
рекламист - чисто по рекламе
копирайтер - занимается копирайтингом
ПР-менеджер - менеджер по ПР

Ещё есть разные специфические или новые.

Дак вот, вернёмся к первым двум
директолог
Выращивается за 1 - 2 года. За 3 года если ленивый.

Для этого
читается вся официальная инф у Гугля и Яндекса + проходятся их курсы.
+ параллельно я бы ещё изучил google tag manager
считать более менее адекватным специалистом можно того, кто настроил более 100 рекламных кампаний для разных клиентов и 90% из клиентов остались довольны. + нужен опыт оценки и анализа чужих рекламных кампаний.

Для того чтобы стать отличным SEO нужно иметь
аналитическое мышление - ведь оцениваешь сейчас, а результат получаешь через 4 - 6 месяцев
разбираться в программировании - не обсуждается
уметь настраивать веб-сервер - тоже не обсуждается
уметь писать тексты - обязательно
уметь анализировать больше массивы данных - жизненно важно
иметь системное мышление - обязательно

Чтобы стать не бла бла специалистом, а реально специалистом нужно
сделать самостоятельно сайт и наполнить его текстами. Так как цикл индексации и ранжирования 4 - 6 месяцев то на то чтобы получить первый опыт уйдёт около 6 месяцев.
повторить опыт создания, наполнения ещё раза 4, крутя разные параметры внутренней и внешней оптимизации. На это уйдёт ещё года 2.

Важно понимать, что от ниши к нише и от региона к региону факторы и мульки меняются.

Порог вхождения думаю года 4.

В деньгах пороги входа думаю такие (если взять и везти за ручку)
Директолог тысяч 800 минимум. А реально порядка 1,5 млн потраченных денех
SEO - от 1,5 млн. А реально порядка 3 млн рублей.

"Хочу эти первые 10% диска оставить в неразмеченной области, а винду поставить туда, где бэдов нет." не надо так делать, пристрелите этот диск.

Тогда увы, придется искать другой мессенджер.

а) предложения и акции можно отключить, но вы видите именно рекламу
б) реклама показывается на всех аккаунтах Skype с нулевым балансом.

Киньте на баланс хоть что-нибудь. У меня более года лежат каких 3-4 евро, которые я ни на что не трачу, в итоге имеем skype-аккаунт с ненулевым балансом = никакой рекламы нигде.

Согласен с @thorman. Теория необходима в этой сфере, без неё никак. В любом случае эту же теорию придётся получать просматривая веб странички с разными готовыми решениями в течении года и искать на форумах ответы на вопросы. Или просто прочитать хорошую книжку и понять как и что создаётся. Если говорить о Photoshop, то тут с книжками конечно другая ситуация. Если и читать, то придётся одновременно сидеть в самом фотошопе. Гораздо проще действовать самым простым методом. Находишь самый понравившийся сайт с уроками по последнему Photoshop, категории веб дизайн. И начинаешь делать в день от 1 макета по образцу. Через порядка 10 макетов уже будешь понимать стандартные функции photoshop-а, через ещё несколько десятков сможешь и сам нарисовать. А потом уже как пойдёт, либо сам начнёшь делать, либо продолжишь изучать.
Если хочешь учить какие-то языки программирования, то без теории не получится. Если нужны, например html/css знания для вёрстки. То для ленивого самым лучшим решением будет смотреть видео уроки. Я знаю очень хорошего верстальщика, Зоракса, которые делает отменные уроки по CSS, HTML, а в придачу есть и Javascript, если заинтересует. Вот его канал на youtube.
Книги хороши в любом случае, если не понимаешь что там написано, то пробуй практиковать самые простые пример. Например если говорить о JS, то там начнёшь с сложений, вычитаний, умножений и пр. а потом перейдёшь к чему то менее лёгкому и начнёшь вникать. Я понимаю какое у тебя мнение о книгах. Возможно оно сопоставимо только для изучения photoshop-а, так как я изучал его без книг. Для всего остального скачивай книги. Если не с чего читать, а с компьютера не хочешь. Бери бумажные в магазинах, но лучше закажи по интернету, то что посоветуют разработчики, которые изучали по книгам. Альтернатив книгам много, те же видео, но не всегда ты найдёшь подходящие. Я видел видео уроки в которых самые простые темы очень долго размусоливали на целый час. То же самое Зоракс объяснил за 5-10 минут в своём видео, виной тому может быть неподготовленность диктора, паузы и прочее. Книги тем и лучше, что там всё исправлено, идеально сжато и подано. Кто то изучает благодаря статьям, то есть делаешь то, что хочешь, при этом на каждый вопрос обращаешься к гуглу и там вычитываешь десятки статей, чтобы понять решение. Это очень много времени отнимает, но кто-то и так изучает. Решать тебе. Только что увидел, что ты свободно владеешь html/css. Тогда в чём проблема рисовать дизайны? Не знаешь функционал фотошопа или не можешь придумать дизайн. Если первое, то я уже описал, что нужно делать. Если второе, то сложнее, тут всё зависит от человека, кто-то может, а кто-то нет. Но с опытом и эти придёт. Удачи.