Отчасти поможет: что-то вы уже будете знать и уметь, а опыт лишним не бывает (практически никогда).
Отчасти помешает: вы будете смотреть на какие-то общепринятые для Ruby/Rails соглашения и недоумевать: "Что за бред? А запилю-ка я лучше по-своему, как в старом-добром пхп делал". И вот это тот случай, когда опыт как раз бывает лишним. Хотя это не обязательно будет именно так, но вероятность есть.
Если очень хочется, время найдете при любом раскладе. А если появляются такие вопросы, значит, видимо, не особо хочется, есть только понимание, что "надо бы" и "неплохо было бы".
На русском ничего актуального нет, а то, что есть (гибкая разработка на рейлс 4) - к чтению не рекомендуется.
Читайте на английском, пусть лучше медленно, чем никак:
frey.su/diving-into-web-development буквально пару дней назад писал для своих знакомых, интересующихся этим же вопросом. Посмотрите, может вам подойдет.
