Очень знакомая ситуация, сам начинал как питон джуниор. После полугода работы в одной компании, где работа велась над сайтом написанном на Джанго, попал в довольно крупную компанию на должность серверного разработчика. Если вкратце, можно выучить весь питон и многие фишки, разбиравшись в этом фреймоворке и серверном коде :)
По своему опытку и впечатлению скажу - если Вас взяли, значит верят, что Вы вполне вменяемы и обучаемы. Более того, такие ситуации реально учать разбираться, читать документацию и очень тонко вникать в суть вещей. Я бы рассматривал Вашу ситуацию не стороны паникёра, а со стороны везунчика, потому как это реальная возможность прошариться и научиться прошариваться.

Озвучу своё мнение: я лучше отстрелю себе ногу, чем вернусь обратно на Windows.
А если по теме, поначалу у меня возникали проблемы с путями, любил хардкодить, а слеши на винде и линухе были в разные стороны(:
Иногда случалось, что пип отказывался ставить пакеты, в общем много проблем, казалось бы, на пустом месте.
Если линукс-подобные системы использовать для разработки- они очень круты, и в плане стабильности, и в плане "последеплойного" периода.
Быть может, не все согласятся использовать в качестве каждодневной дескотопной системы линуху, но в качестве рабочей лошадки - хороший тон, опять же имхо.

Так быть может стоит взять фреймоврк поменьше? Быть может глянуть в сторону Flask или Bottle они не настолько круты как джанго, но умеют многое :)
Попробуйте и некоторые вещи станут понятными, потом продолжите :)

Вопрос, как мне кажется, актуальный на все времена :)
Да, такое случается реально со всеми, иногда можно просто посмотреть ютубчик денёк и когда начнёшь умирать со скуки появляется желание что-то делать, главное что-то направить в нужное русло.
Для меня один из интересных действий, для мотивации в проф области, является поход по собеседованиям :)
Звучит странно, но иногда можно сходить на 1-2 собеседования, выслушать задания и не сумев ответить как следует начать рыться в документации, искать ответы и вообще "расти над собой".
Само собой часто к такому прибегать не получится, но результат иногда потрясающий, от выстраивания плана "что мне нужно разобрать, изучить и каким я хочу видеть себя через год", до получения реально интересной работы, из который не захотется выныривать и вопрос мотивации врятли будет стоять.
З.ы это сугубо моё имхо, ни разу не совет, а просто так "на подумать".

Очень шаткий вопрос, если Вы вполне адекватны и умеете самостоятельно разбираться то почему бы и да? Но если на каждом шагу возникает сомнения, то лучше не стоит :)
Можно найти напарника и располовинить сложную задачу.
В общем главное желание и трезвый взгляд, остальное приходит с опытом.