Озвучу своё мнение: я лучше отстрелю себе ногу, чем вернусь обратно на Windows.
А если по теме, поначалу у меня возникали проблемы с путями, любил хардкодить, а слеши на винде и линухе были в разные стороны(:
Иногда случалось, что пип отказывался ставить пакеты, в общем много проблем, казалось бы, на пустом месте.
Если линукс-подобные системы использовать для разработки- они очень круты, и в плане стабильности, и в плане "последеплойного" периода.
Быть может, не все согласятся использовать в качестве каждодневной дескотопной системы линуху, но в качестве рабочей лошадки - хороший тон, опять же имхо.