CityCat4

На сервере установлен почтовый клиент

Пользователи подключаются непосредственно к этому локальному серверу,

Таки клиент или сервер? К клиенту никто подключиться не может

как можно реализовать такую синхронизацию

Написать служебку, подать руководству. Учесть риски утечек в гугл - ну тут правда зависит от того, что за контора :) По-другому никак. (Ну то есть, технически-то можно, но любое другое "как" может привести к свиданке с СБ :) )

OpenXchange, SoGo
Важно понимать то, что протокол MAPI - разработка M$, она не бесплатная и в бесплатных версиях аналогов его может просто не оказаться.

Нет. И не надо. Давно не восстанавливали битые аттачи? Добро, если это текст или архив с контрольной суммой. А если документ офиса? Трям - и он не открывается!

Outlook - часть экосистемы M$, для управления которой нужен Exchange. Если его нет - это просто обычный почтовый клиент на IMAP. Может быть можно через GPO.

Что за дикая каша? Что такое "аутлуковские общие папки"? То, что в Outlook называется "Папки -> Общедоступные папки"? Никак, это фича Exchnage. Или что-то другое?

Интересно, что я увижу, когда такое письмо попадет ко мне в фильтр и весь html будет "ободран"? :)

Во-первых нет и никогда не было никакого "протокола MS Exchange", а есть MAPI, один из многих протоколов, с которыми работает эксч, и оутлук (когда он работает с эксчем).
Во-вторых, бесплатной почты на протоколе MAPI нет, не было и не будет, разве только libmapi доведут до ума (это типа wine, только для MAPI). Почему? Потому что лицензирование MAPI стоит денег, сделать продукт стоит денег - это нужно чтобы проект спонсировал алегарх.
В-третьих, дешевую почту на MAPI можно взять только у самого M$ - они с большой радостью приютят Вашу пятнадцатилетнюю переписку - агентам ФБР нельзя сидеть без работы!

А подключение к exchange есть?

owa или десктопный outlook?
В прикрепленном файле что?
В свойствах сообщения совсем ничего про шифрование?

Дать outlook минимальный доступ, чтобы он не получал отказа.

Это назыывается "маскарадинг" и настраивается на почтовом сервере, с которого отправляете. Вообще фича из стандартных, ну для sendmal по крайней мере.

1. Установить полученный сертификат в систему, если CA не был установлен - установить и его (если уже обменялись, я думаю, это выполнено)
2. Настроить оутглюк на сертификат (зависит от версии, по-разному)
3. Установить сертификат адресата в систему. Это крайне важный момент, без него не откроется. В AD сертификаты адресатов подтягиваются автоматом, вручную нужно ставить вручную.

1. Нет :) Если конечно, тамошние гейм-журнализды имели в виду часть офисного пакета MS Outlook, а не древнее приложение Outlook Express :D
2. Riot Pixels :)

C когда это у нас геймерский новостной портал стал экспертом в области почтовых клиентов? :)

Не такая уж и простая. Стандартных механизмов нет - попросту не предусмотрено. Факт доставки в ящик можно отловить через sieve на сервере. А вот факт открытия ловить только локальными костылями - например, свой плагин для Outlook. Да, его ставить надо будет и еще чтобы каспер не визжал. Для TB нужно подымать девелоперскую документацию - может быть есть обработчик.

Долдонить саппорт, если почта бесплатная или админов, если корпоративная. Если знаете IP сервера, принимающего там почту - можно проверить здесь

При этом нужно иметь в виду, что гугл игнорит обращения по поводу того, что его сервера в черных списках по принципу "проблемы индейцев не е... шерифа".

Кроилово ведет к попадалову.

Отказаться от хостинга и поставить свой собственный почтовый сервер :) Ну, или в том случае, если почта не имеет ценности, общих ящиков типа info@ нет и при ее пропадании (при сбое например) эта потеря просто игнорируется - можно pop3 использовать - он честно перекачивает почту на компы пользователей.