CityCat4

Мне видится единственный, хоть и трудоемкий и доооооолгий способ - экспорт в maildir, правка каждого письма в соответствии с кодировкой и обратный экспорт. Почему именно в maildir - там проще письма редактировать. Можно в mbox.

Возможно когда-нибудь это сделает EWS Mesquilla. Потому что это функционал не почтового клиента, а системы совместной работы - groupware.Да еще не самый используемый. Сама же TB принципиально ничего не делает в направлении интеграции с Exchange, хотя платные плагины существуют - но все их отличие от EWS Mesquilla - задачи могут читать.

Итак, судя по тому, что никто не ответил - никто не знает. Значит отвечаю сам себе - вдруг кому понадобится.

Итак, такой функционал есть. Но есть он только в sendmail 8.15.2, и то при ее отдельной пересборке с параметром _FFR_TLS_SE_OPTS_.

Пересборку пока сделал только на FreeBSD (по старой памяти :) ) - в порту mail/sendmail файл files/site.config.m4.tls, первую строку привести к вот такому виду

APPENDDEF(`conf_sendmail_ENVDEF', `-DSTARTTLS -D_FFR_TLS_EC -D_FFR_TLS_SE_OPTS')

и пересобрать, выполнив потом все рекомендации по установке. Для настройки используется файл /etc/mail/access, где прописывается

TLS_Clt_features:server.net       CipherList=kEECDH+AES:kEDH+AES:kRSA+AES:DES-CBC3-SHA:!aNULL:!DSS:!SSLv2;

И все соединения с server.net будут использовать шифр DES-CBC3-SHA, даже если он отсутствует в глобальном CipherList. Также здесь можно прописывать опции SSL, все это изложено в README.

О сборке в центосе допишу отдельно.

1. Можно. Но никакой гарантии что сработает.
2. Можно. Но никакой гарантии что сработает.

Теперь о реализации.

Есть стандартные методы - установить отметку "Оповещение о доставке", "Оповещение о прочтении". Есть нестандартные - например, картинка в подписи, подгружаемая с сайта. Необязательно это должен быть пиксель - можно вставить совершенно легитимную подпись с логотипом.

Но!

Реакцию на оповещения можно отключить - TB например это сделать позволяет, Outlook нет. И если юзеру задают вопрос "отправить оповещение о прочтении" вовсе не факт, что он согласится его отправить.
Отображение картинок в письме можно запретить - и в TB по умолчанию оно запрещено. Кроме этого письмо может вообще конвертироваться в plain text.

В итоге ответ будет выглядеть так - можно, но какая-то гарантия того что это сработает есть только при отправке на сервера типа mail.ru, где у юзера ограниченные возможности по обработке письма. На корпоративной почте с ней (почтой) могут делать все что угодно и там гарантия стремится к нулю.

Можете. И кто угодно другой может. Дайте мне Вашу почту - я Вам пришлю письмо от имени bill.gates@microsoft.com. Вы думаете SPF, DKIM и прочие умности придумали от безделья? Оттого, что несчастный RFC822 когда писался - то вовсе не думали, что люди догадаются рассылать таким образом рекламу. Да, в заголовке From: можно написать все что угодно - принимающий сервер может проверить этот адрес, а может и не проверить. Те, кто знает что у письма есть заголовок, конечно разом разгадают, но есть зиллионы людей, которые все еще верят, что если письмо от bill.gates@microsoft.com - то его на самом деле написал Билли...

Клиент проверяет только почту во входящих. Sieve фильтр помещает почту минуя Входящие, поэтому клиент не видит ее. В TB это решается настройкой mail.server.default.check_all_folders_for_new - при этом TB будет проверять почту во всех папках - ну или правой кнопкой на папке и там включить пункт "При получении новых сообщений проверять эту папку". А то, что писбма показываются когда зайдешь в каталог - это понятно - зашел и каталог переиндексировался.