1. Можно. Но никакой гарантии что сработает.
2. Можно. Но никакой гарантии что сработает.
Теперь о реализации.
Есть стандартные методы - установить отметку "Оповещение о доставке", "Оповещение о прочтении". Есть нестандартные - например, картинка в подписи, подгружаемая с сайта. Необязательно это должен быть пиксель - можно вставить совершенно легитимную подпись с логотипом.
Но!
Реакцию на оповещения можно отключить - TB например это сделать позволяет, Outlook нет. И если юзеру задают вопрос "отправить оповещение о прочтении" вовсе не факт, что он согласится его отправить.
Отображение картинок в письме можно запретить - и в TB по умолчанию оно запрещено. Кроме этого письмо может вообще конвертироваться в plain text.
В итоге ответ будет выглядеть так - можно, но какая-то гарантия того что это сработает есть только при отправке на сервера типа mail.ru, где у юзера ограниченные возможности по обработке письма. На корпоративной почте с ней (почтой) могут делать все что угодно и там гарантия стремится к нулю.
