IKEv1 + Windows 10 — возможно ли?
"Искаропки" - нет. Нужно ставить сторонние клиенты, которые давно заброшены, хотя в свое время активно пилились - ShrewSoft, TheGreenBow. Плюсом у них было то, что можно им сунуть текстовик в качестве конфига.
Самым простым вариантом является
инструкция, где по пунктам рапсписано, что сделать, чтобы поставить сертификат. С картинками. С большим количеством картинок - практически комикс. У нас такую инструкцию одолевали все.
Никаких сертификатов устанавливать не хотят (особенно маководы).
на маках как раз (поскольку это все же некий родственник линуха) сертификат поставить - пара пустяков, куда проще чем на винде.
2. Можно ли к IKEv1 подцепить windows-хосты?
Только с помощью стороннего софта, но его за...шься настраивать - а инструктировать юзера, куда ему скинуть текстовик - тоже весело будет. Да и работали они криво.
3. Насколько вообще безопасно/эффективно/глупо юзать голый IPsec?
Безопасно, эфективно и не глупо. IKEv2 и сертификаты решают проблему мобильных юзеров полностью - что на винде, что на андроиде, что на маке.