CityCat4

Ой, Вы способны воспринимать одновременно два независимых текста?

какие комплексные мероприятия стоит провести системному администратору над компьютером, прежде чем передать его в пользование юзверю

Добавить в домен - в группу, соответстсвующую оргединице, в которой работает юзер. Все настройки должны подтянуться политиками - потому что политиками надо пользоваться, коль они есть :) Творить что-то руками - времени не напасешься.
Что касается блокирования USB и прочего - на это есть безопасники. Слив чего-либо через USB все равно будет отловлен CМП с точной фиксацией, кто, когда, где - юзер получит люлей (и возможно передумает работать в конторе - по крайней мере у нас прецеденты были). Я вот не думаю, что у Вас там такие данные, что их однократная утечка способна сильно на что-то повлиять - можно самому натолкнуться на собственные ограничения :)

Человек отвечает: "Нет, мы не пользовались!"

Человеку показывают лог прокси и скрины экрана, снятые СМП :)

если наверняка почти всё обучение будет построено под винду?

Кто мешает поставить винду в виртуалке? Не играть же собираетесь.

Операционные системы работали без ОС-посредника, то есть на голом железе

Так не бывает

(ну или с какой-нибудь программной прослойкой).

А вот так бывает и очень даже. Это называется гипервизор первого типа. Внутри которого ставятся виртуальные машины. Гиперов первого типа всего несколько: KVM, VmWare, Xen, Hyper-V. VmWare предпогалает использование сервера только как сервер - есть возможность сунуть видео в виртуалку, но это нестандартный изврат, все остальные - можно поставить виртуалку, две, десять и еще параллельно на хостовой машине работать. Вот только совместить винду и линух на одном компе - а это наиболее частая хотелка - ооооочень непросто. Рабочие кейсы есть, на хабре были статьи, но там все непросто и нестандартно и бубен нужен преогромнейший :)

При чем тут ESXi? 2Tb - это не NAS, а ... как бы так сказать, чтобы не обидно было?

Windows XP не предлагать.

Предлагаю Windows 2000 - летать будет. Семерка будет кряхтеть. Комфортной работы тут не будет ни в каком случае :)

Я правильно понимаю, что это у нас новая инкарнация чемпиона бредовых вопросов Freedom_Toster , он же Nickname_not_name? Тот же стиль, тот же "качественно нелепый" бред, как будто чел сидит, читает Олиферов и по ходу чтения выдает какие-то фееричные вещи, которые нарочно не придумаешь...

Здесь задача распадается на две части (ну, по крайней мере, я полностью одним заходом ее не решил)
Часть1 - в конторе ставится один большой микротик, который потащит на себе VPN. У него должен быть белый IP. Брать модель с аппаратным шифрованием типа RB1100AHx2 (если она уже устарела то брать то, что рекомендуют взамен)

- подключение к AD постоянно работающих мини-офисов. По микротику на офис и настроить постоянный VPN на IPSec - это даст постоянное подключение к сети офиса так, как если бы она находилась в соседней подсети.
- Линухи, планшеты на андроиде, продукция яббла - через IPSec в режиме roadwarrior. На сайте strongswan множество документации, микротик - это тоже линух и там стоит тоже либо шван либо более старый ракун, поэтому для настройки документация сгодится, ну и у микротика своя есть.

Часть 2
- винда - я пока не знаю, как ее цеплять на IPSec, но ее можно подключать на PPTP, пробросом на какой-нибудь виндовый сервер.

Пользователь приходит на работу и включает комп.
И комп у него бодренько так, полчаса скидывает документы - все это время юзер курит, пьет кофе, болтает с симпатичными коллегами противоположного полу... а работодатель за это время ему платит! (потому как не обеспечил его рабочими инструментами)
Пользватель уходит с работы и выходит из системы.
И комп у него бодренько так начинает сливать документы на сервак. И в это время авария на подстанции, пропало питание. Серверная-то на упсах, а вот юзерская тачка (даже и на упсе) не завершила синхронизацию. И все наработки за сутки юзера - пошли в /dev/null. А работодатель за это заплатит - потому что от юзера ничего не зависело - он-то честно работал!
Даже если работодатель потом получит возможность Вас приковать к рабочему месту и заставить работать 18 часов в день, кормя дошираком - его это не утешит...
Вы написали тут такой фееричный бред :) И это я еще не рассмотрел пропускную способность сети - при параллельной работе хотя бы трех-четырех человек она просто ляжет. А утром сеть нужна будет всем!

Наверное, через VBS/PS можно решить - через VBS вообще много чего можно сделать, в том числе весьма неординарного. Но мне неизвестно - это долгое рытье MSDN.
Вынести комп из-за VPN. И отключить его от сети конторы (физически или на уровне vlan - главное, чтобы не на компе).
Повесить RDP на нестандартный порт - его конечно все равно найдут, но школоту отсечет.
Не ставить на него ничего, кроме того софта, который демонстрируете и после каждого юзера накатывать бэкап (а еще лучше завести виртуалку и ее после логоффа автоматом из снапшота подымать, убивая старую)

программы для разработки и компиляции c, c++, +, c#, программы для разработки и компиляции JavaScript,

Eclipse. Скорее всего в нем это все есть. Это комбайн гигантских масштабов.

конструктор Web-сайтов

Эт че?

программы для программирования EV3.

Вы взялись за очень специализированную область :) Может быть леговские программы заработают в wine, но совсем даже не факт.
В качестве бесплатной оси у Вас единственный вариант - линух (ну или BSD, но там все заметно хуже :) )

Это как раз тот случай, когда переход на линух бессмысленен из-за чрезвычайно узкой специализации и работы с пропертиарщикми. Впрочем, если упарываться именно на предмет работы в линухе - я бы рассмотрел вариант договора с LEGO на предмет самостоятельной разработки программ для программирования EV3 - им конечно забашлять надо будет.

Внешнее сходство - это последнее, о чем надо думать. Я вот, человек с опытом работы с UNIX c 1997 года и с линухом с 2013 года - думаю о том, что однажды контору придется переводить на линух - с ужасом :) (Притом, что винда - купленая).
Почему? Потому что у меня развалится мониторинг :) (тоже кстати, купленый и недешевый) не говоря уже о прочих бизнес-процессах.
Но допустим Вас не пугает простой на весьма приличный срок и еле-еле кое-как работающая контора еще весьма приличный срок - может быть, Вы соПственник :)
Тогда начать надо - не с выбора дистриба, это всего лишь инструмент.
А с анализа бизнес-процессов.
Что, где, для чего используется и как это построить на линухе. Это придется немало гуглить, потому что полных аналогов виндового софта - мало, большинство аналогов - только функциональные (то есть выполняют схожую функцию, как например Photoshop <-> GIMP), некоторых вещей просто нет (инженерные, проектировочные, архитектурные решения - одна лицензия на одну программу которой может полляма стоить).
Потом прикинуть, как это все будет работать... а может ну его, и нафиг винду купить?

Не, я серьезно. Перейти на линух можно только если у вас продавайгерская контора, где кроме офиса и 1С не нужно ничего.

На линух ставится самба. Теоретически взгромоздив поверх нее какой-нибудь webmin можно даже рулить всем этим через веб-морду. Ну или можно попробовать поставить туда пиленую Synology - там тоже есть веб-морда для самбы.

Тут обычный совет - разобрать, вынуть всю периферию, винты, оставить только видео и память и включить. И посмотреть, что получится.