CityCat4

Для ребенка, не знающего ниуха, кроме "как поставить kali" наверное пойдет. Непонятно три серьезных момента:
- почему линух
- почему дебиан
- почему начинаем с каких-то дебианоспецифичных заморочек

Начинающий админ - это эникей. Эникей - это "подай-принеси-уйди-не-мешай" только в ИТ-отделе. Ему скорее надо знать, как поменять картридж в принтере и как обжимать пачткорды, чем моменты администрирования дебиана. А если уж и доверят ему что-то поадминить, то это скорее всего будет винда.

Бред в общем.

Если с verify=false проходит, значит опять ошибка неизвестного издателя. Если бы здесь был фак, этот вопрос уже стоило бы в него занести - потому что на эти грабли встают все. Сертификат самоподписанный?

О Боже, опять "япоставилкалипочемуянехакир?"

Никак.

Раньше было можно - до массового внедрения https. Сейчас можно только для тех динозавров, которые https не юзают, но поскольку вконтактик давно перешел на https, то тут ничего не выйдет. И вопрос этот - с принудительным перенаправлением тут разбирали раз пять, не меньше.

Не выйдет никак. Потому что сертификат выдан yandex.ru и браузер, увидев совсем даже не яндекс сразу заорет, как потерпевший "АААА, ломают!"

Может быть можно через прокси с бампингом - если это контора, если все компы в одном домене, если Вы админ этого домена (что конечно же не так).

Ничего не мешает. Нужно разбирать конкретные ошибки.

Тут надо немного поработать головой... Маршрутизация, что в микротике, что в шване - она будет политиками делаться, от политик и нужно плясать, учитывая то, что политика воспринимается буквально.
Как я себе это представляю:
Пакет, например от 192.168.1.1 на 192.168.77.1 приходит на микротик А. Политика предписывает этот пакет зашифровать и упаковать в ESP, где IP src 10.22.10.1, IP dst 10.22.10.2. Микротик А должен знать, как доставить этот пакет, и он знает.
Пакет пришел на швана. Шван расшифровал его и видит пакет от 192.168.1.1 на 192.168.77.1. Он должен знать, что с ним делать :) иначе фиганет его на default route. То есть у швана должна быть политика, говорящая, что ему делать с пакетом от 192.168.1.1 на 192.168.77.1, а ее похоже нет. Тогда он поступит в соответствии с политикой.

Если не нравится proxmox - ну поставьте vmware, на один хост лицензия бесплатная. CBT правда в бесплатной лицензии нет, так что с бэкапами придется поизвращаться.

Полка.

Купите себе Synology начального уровня на два диска, сделайте их зеркалом и пользуйте. Вероятность отказа двух дисков одновременно заметно меньше чем одного :) Сама полка стоит копейки, больше всего потянут диски, потому что брать десктопные - неверное решение, брать надо рейдовые.

Можно. Если сертификат выпущен самой компанией, то попросите у них их корневой сертификат - иначе браузер орать начнет о недоверенных сертификатах. А лучше - попросите прислать сертификат в формате .p12 - его сразу можно установить в систему и выбирать при запросе сертификата сервером. Иначе придется сначала самому свернуть эти три файла - сертификат, ключ и корневой в .p12, потому что просто так сертификат в систему не поставить.
После установки просто выбираете сертификат из списка (а если браузер автоматом отдает - так и этого делать не надо)

Никто не даст безмозглому неопытному человеку устройство с мощной антенной и никто и никогда не пустит его в не предназначенные для сохо частотные диапазоны. Вы думаете, точки доступа делают с маломощными антеннами потому что мощнее сделать не могут? Так делают, чтобы Вы случайно себя не стерлизовали.

В консольном - не знаю, можно или нет. В Х много-мнгого лет использую tkman - там можно

Что нас ждет? Развал тырнета на локальные "неты" и вход в него по паспорту :)

Взять и прописать его в настройках - я не знаю, какой там у вас гипер, в VmWare он прописывается с консоли хоста. Либо получать его с dhcp, на соховских роутерах обычно есть dhcp, там можно привязать фиксированный IP для гипера. Наружу тащить гипер не надо - незачем. Гипер нужен только внутри сети - машины настраивать.

Настройки прокси прописаны на компе со скайпом? Он может их брать из системы либо у него у самого есть настройки.

При логине ввести пароль рута, однако

Мне неизвестны ни OSS решения, ни коммерческие. CA - это не решение. CA - это авторитет :) Если у Вас сеть на винде - есть оснастка "Служба сертификатов" - служба ставится (на AD сервер), запускается, генерится корневой сертификат - и вперед, выпускать. Но предварительно естественно всем, кто будет пользоваться Вашими сертификатами - нужно поставить Ваш корневой в доверенные.
Вот это и есть самая большая проблема. Потому что если Вы планируете корпоративный CA - Вы это запросто сделаете. А если общедоступный - он будет никому не нужен, потому что никто его не знает.

Вообще Вы слишком мало написали для ответа. Сертификаты - тема серьезная, мало кому понятная. Если что - мыло в профиле, могу поделиться набором скриптов (которые собственно и есть CA :)), которыми рулю конторским CA. Но скрипты для линуха (к сожалению, нормально вести CA для выпуска почтовых сертификатов, то есть сертификатов для использования в MS Outlook и прочих почтовых клиентах, без стороннего софта нельзя)

программы для разработки и компиляции c, c++, +, c#, программы для разработки и компиляции JavaScript,

Eclipse. Скорее всего в нем это все есть. Это комбайн гигантских масштабов.

конструктор Web-сайтов

Эт че?

программы для программирования EV3.

Вы взялись за очень специализированную область :) Может быть леговские программы заработают в wine, но совсем даже не факт.
В качестве бесплатной оси у Вас единственный вариант - линух (ну или BSD, но там все заметно хуже :) )

Это как раз тот случай, когда переход на линух бессмысленен из-за чрезвычайно узкой специализации и работы с пропертиарщикми. Впрочем, если упарываться именно на предмет работы в линухе - я бы рассмотрел вариант договора с LEGO на предмет самостоятельной разработки программ для программирования EV3 - им конечно забашлять надо будет.

Может быть, тогда начать с определения что есть OpenSource проект?