На больших проектах логично создавать отдельные файлы стилей. В scss или sass или less, которые потом собираются в один css. Насчет комментариев внутри кода - утяжеляют. Иногда это бывает критично.
Стили уникальных страниц прописываю с одинаковым началом - например, about__ или shop__.
Тогда при сборке уникальные стили страницы идут один за другим и не перекликаются с другими страницами. И править при необходимости такой файл легче.
Alex правильно говорит, по уму все стили еще на стадии подготовки к верстке должны быть разделены на группы.