Perl плохо знаю, а вот Python и Ruby хорошо. Если вы планируете заниматься только web-разработкой, то я бы советовал все же Ruby. Как ни хорош Django, инфраструктура web-разработки на Ruby ушла гораздо дальше. Если планируются более разнообразные задачи, то лучшим выбором я бы назвал Python. Что же до себя, то я так и не смог выбрать, поэтому изучал и продолжаю изучать оба.

Перешел с Python (Flask, Bottle) на Ruby (Sinatra, Rails). Не жалею. В плане web-разработки, ИМХО, Ruby экосистема развита лучше.

Еще в школе его выучил. По сути, тогда в инете было много примеров построения сайтов на двух языках: PHP и Perl. Perl мне показался слишком сумбурным, так что всю свою энергию я направил на изучение «пыхи».

Сейчас уже 2 года как не пишу на этом языке, больше на Python. Хотя стоит признать, что для быстрого прототипирования и развертывания PHP гораздо удобнее и проще, и в продакшене гораздо предсказуемее. Но сопровождать чужой PHP код — настойщий ад.

Можно спокойно начинать без математики вовсе.