У самого сейчас точно такая же дилемма.
Решил поступить следующим образом:
- Остаться работать на дядю в офисе. Чтобы были деньги на жизнь и первоначальные инвестиции в личные проекты.
- В свободное время, по вечерам и выходным, пилить свои проекты. Даже если они не выстреливают, то по-любому пойдут в портфолио. Не теряю ничего. Если же выстреливает хоть один из них - увольняюсь и занимаюсь только этим проектом. Сейчас в активной разработке 2 проекта, причем один из них я создал на основе выполненного заказа с фриланса.
Хороших идей может быть много, но лучше выбрать нечто специфическое, заточенное под конкретные задачи, конкретный рынок. Работать там, где еще нет крупных игроков - типа стратегия голубого океана) Еще один авито или автору никому не нужен.