Алексей Артюшевский

Тот, который будет слушать OpenVPN.
Вы же при настройке указываете порт - вот его и пробрасывайте.

Сделать на October CMS - это больше фреймворк, чем CMS, можно точно повторить логику вашего сайта и даже админку сконфигурировать так, чтобы вам было привычнее. В основе фреймворк Laravel, так что это очень мощный и гибкий инструмент. Хотите пообщаться - покажу примеры перевода других сайтов на October и демо админки каталога. Что в ней круто - как раз изменения делать легко, она модульная, ООП, и подпиливать / достраивать легко. Ну а потом надо настроить схему сайт-песочница + продакшн. И тестировать в песочнице, чтоб не страшно было.
PS: думала, что 3 дня назад опубликовано, а оно 3 года )) может, кому-то еще пригодится... а на чем в итоге остановились? довольны?

1 - раз какой-то разраб делал cms - попытаться понять, что именно там сделано.
2 - Определиться, что именно нужно перекидывать и откуда.
3 - если данных немного, то почитать про интерфейс OData в 1с, развернуть веб-сервер и пилить запросы к нему. Интерфейс работает с json, поддерживает post и get запросы, автоматом занимается сериализацией/десериализацией, все счастливы (1сник при этом нафиг не нужен).
4 - если большие объёмы данных, то веб-сервисы 1с в помощь (и вот тут имеет смысл поискать знакомых 1сников).
5 - покурить инфостарт на тему интеграций с сайтами. Информации куча, как и вариантов решений. (опционально, там, в основном, затрагивается 1сная сторона)
6 - для тренировки гуглить "1с:предприятие версия для разработчиков". Могу дать пример какой-нибудь базы простой.

Как то так, будут вопросы - пиши, могу помочь со стороны 1с.

Отдай на аутсорс и бери 15%

с чего начать?

С молитвы. Искренней.

Кроилово ведет к попадалову

Здесь по-правильному - не менее двух хостов с гиперами и миграцией плюс микротик для файрволла плюс полка под бэкапы. И не менее четырех виртуалок под все это дело, естественно с отдельной машиной под видеонаблюдение - хотя я вот считаю, что с этим неплохо справляется synology.

БУ сервер обойдется дешевле чем мощный десктоп (в котором куча совершенно ненужных серверу плюшек). А сервер - это работа 24х7 в не самых лучших условиях, удаленное администрирование без необходимости тащить монитор за собой, замена изнашиваемых узлов (винты, кулеры, БП) без выключения сервера.

Впрочем обычно все решает бюджет :)

Ну лично я бы все реализовал методом FTP + скриптов на любом удобном вам языке (Python/C#/и т.д)