Adamos

Я бы сделал это одним скриптом с pdfjam, но вам же под окошки...
Посмотрите на это:
https://www.pdflabs.com/tools/pdftk-the-pdf-toolkit/
В частности, их PDFtk Server вроде как позволяет выполнить команду

pdftk A=doc1.pdf B=doc2.pdf shuffle A B output complete.pdf

и получить как раз то, что вам нужно.

DOCX -> PDF может делать, например, headless libreoffice. Да и поделки на Пыхе можно присобачить, решив проблемы с кодировками.
PDF -> DOCX в общем случае мало чем отличается от JPEG -> DOCX. FineReader, по факту, не конвертирует одно в другое (это невозможно), а распознает документ, пытаясь собрать куски текста и картинки во что-то непротиворечивое. Открытых аналогов, насколько мне известно, просто нет.

Внезапно, GhostScript и ImageMagick кроссплатформенны.

PDF - уже архивный формат. Архиваторы его, как правило, только увеличивают.
Если у вас внутри отсканированные страницы, то размер можно лихо уменьшить, уменьшив / ухудшив эти картинки до допустимых параметров. Часто народ тупо херачит со сканера 400 dpi в цвете - для договора, где в цвете только печать на одной странице, и документа, который никто заново печатать не будет, только на экране смотрят. Да еще и сканер не особенно старается что-то сжать.
В общем, изучайте ключи утилиты ps2pdf - и, возможно, будет вам счастье. Очень мощный инструмент для выжимки из PDF реально нужного.

Для разгона можно попробовать просто
ps2pdf -dPDFSETTINGS=/ebook ВАША.pdf Сжатая.pdf