upd:
окей, дочитал вопрос полностью, нужно комбинировать покупки. Решил так, может не оч красиво конечно
prices = input().split()
prices = [int(x) for x in prices]
total_price = 0
cheap_prices = 0
for price in prices:
if price >= 500:
total_price += price - 100
else:
cheap_prices += price
if cheap_prices >= 500:
total_price += cheap_prices-100
else:
total_price += cheap_prices
print(total_price)
Что код вообще делает - пробегаем циклом по всем ценам. Если цена >= 500 - добавляем в финальную стоимость цену товара - 100 скидки, т.к. комбинировать такой товар нет смысла, он уже получил скидку.
Если цена товара меньше 500 - заносим в отдельную сумму cheap_prices. Если по итогу cheap_prices получился больше или равно 500 - вычитаем из cheap_prices 100, получив скидку и добавляем к цене финальной. Если нет - добавляем к финальной цене cheap_prices