Так вопрос-то в чем?
Актуально-ли Десктоп Программирование - Ответ: да, актуально.
Вопрос: Можно-ли в Десктоп-программировании заработать кучу денег - Ответ: как повезет.
Вопрос: Где можно заработать кучу денег. Ответ: в любой области программирования, причем, чем меньше вакансий, тем - как правило - дороже специалист.
Вопрос: Требуется ли вышка? Ответ: если хотите быть разработчиком, а не кодером - то да, Если удовлетворитесь ролью кодера - то нет. Кстати, в верстке практически нет разработки, вот и не надо там вышки. В дескоп, а тем более в разработке этерпрайз-систем, тем более в их проектировании - вышка практически обязательна.
Вопрос: не окажется-ли, что выучив С# потом придется переучиваться /учить другие языки программирования. Ответ: да придется. Программирование как профессия - это постоянное, до пенсии, освоение новых технологий и инструментов. В том числе новых языков. Но зная один язык (причем - чем сложнее, комплекснее и "низкоуровневее") - тем проще учить второй, третий и пр. После С+ - С#, Java, Python, PHP, JavaScript, GO..... идут легко и непринужденно. А вот попробуйте после JS освоить тот-же С++.
И, кстати, Python - это не только (и даже не столько) web-разработка.