Утилита - dd (под windows соответственно windd), позволяет посекторно копировать блочные устройства (диски, флешки,..), причем не обязательно на такую же флешку, а например в файл.
Если вам нужно копировать именно файлы, то используйте штатные утилиты в windows - xcopy например.
Если нужно копировать не поддерживаемую windows файловую систему или если флешки разного размера (например какой-нибудь ext4 или zfs) то используйте clonezilla (мощная утлитиа по клонированию, бакапу и т.п.).