Если в кратце...
Для Windows. Начните с простого, скачайте курсы (где искать, все знаем) и просмотрите их, выполняя все действия которые описывает ведущий курса:
Курс 20410D: Установка и настройка Windows Server 2012 R2
Курс 20411D: Администрирование Windows Server 2012 R2
Курс 20412D: Настройка дополнительных сервисов Windows Server 2012 R2
Если попутно, у вас возникают какие-то вопросы - ставите на паузу и в гугл, углубляясь в тему.Попробуйте у себя в тестовой среде поднять КД, домен, создать пользователей, подключить хост к домену, по-баловаться с групповыми политиками (отключить обновления)), поставить Терминальный сервер, пробросить порты за NAT на этот сервер, попробовать подключиться извне по RDP, установить Exchange, и пр.
Обязательно старайтесь применять эти знания на практике, чтобы закрепить... Делайте небольшие заметки в файлах\конспектах - это помогает.
Обязательно учите PowerShell, (
Ресурсы по изучению Powershell? ). Помогает автоматизировать процессы администрирования.
Если хотите Linux потрогать, то я начинал вот с этого:
wacky-tobaccy.blogspot.com/2013/04/blog-post.html
Скопировал все вопросы в ворд и конспектировал то, как я это всё делал (позже, когда работал в linux инфраструктуре - данные записи очень мне понадобилась). Решил далеко не все задачки, но опыт был получен бесценный. Попутно необходимо погружаться в bash (на stepik есть отличные крусы, по завершению которых можете получить сертификат). Кстати, по поводу видео-курсов, лучший, на мой взгляд, у Кирилла Семаева:
https://www.youtube.com/watch?v=rKCu-tfL730&list=P...
https://www.youtube.com/watch?v=aRcRAA1Gj_4&list=P...
На трекерах вроде тоже было.
Позже я бы погрузился уже в DevOps инструменты - Docker, Ansible, Git, Jenkins, Kubernetes и пр...
как-то так.