из коробки никак, кто первый сокет занял тот и слушает. netsh portproxy не аналог iptables: умеет только listenport в connectport, без условия «если источник такой-то — туда, иначе сюда». Для source-based редиректа нужен слой перед сервером: nginx stream, haproxy, mikrotik, pfsense, и уже там DNAT по source ip. Если у тебя конкретно SSTP (RRAS VPN) плюс IIS, они и без танцев могут сидеть на одном 443 через http.sys: SSTP бьёт в свой url, остальное уходит на IIS. Но это не то же самое что фильтр по source ip.
p.s. если внешних IP несколько, проще раскидать по ним, чем городить прокси.