Начал всерьёз разрабатывать на Python лет 5-6 назад, и сразу в Linux. В то время многие Python-модули требовали компиляции и не запускались в Windows без установки платной и монструозной Visual Studio (причём конкретной версии, скорее всего, устаревшей), а также долгих и упорных плясок с бубном. Позже появился формат `wheel`, бесплатный набор CLI-утилит из VS, хорошо развился `mingw-w64`, и тогда биллибоям стало вроде как проще в пайтон. Но я так и остался на линуксе, что и другим рекомендую.
Использую `virtualenv` и `pyenv`. Не использую `docker`, для разработчика это оверкилл. Пусть с ним девопс-инженеры любятся. Любимая IDE − `PyCharm`: в ней пишу, дебажу, гоняю тесты и командую гитом. В принципе, пайчармовский дебаггер имеет удалённый режим, которым можно дебажить прямо в контейнере, но пока что от этой фичи имхо больше гемора, чем пользы.