А зачем именно "прокси-сервер" делать?
Можно ведь пробросить порт: настроить маршрутизацию с маскарадом через iptables.
Если на дачном сервере squid уже стоит и VPN работает, то маршрутизацию достаточно настроить на DO, например так:
modprobe iptable_nat
echo "1" > /proc/sys/net/ipv4/ip_forward
iptables -t nat -A PREROUTING -d eth0 -p tcp --dport 3128 -j DNAT --to-destination 10.10.10.10:3128
iptables -A FORWARD -d 10.10.10.10 -j ACCEPT
iptables -A FORWARD -m state --state ESTABLISHED,RELATED -j ACCEPT
Ну и проверить все текущие маршруты и правила:
route -n
iptables -L -n
iptables -t nat -L -n
Гугли, пробуй. Ещё вопросы будут - спросишь.