Вам нужно купить:
Лицензия на Windows Server Microsoft Windows Server 2012 Standard RUS OLP 2ProcКлиентская лицензия на пользователя: Microsoft Windows Server CAL 2012 RUS OLP User CAL (по количеству подключаемых пользователей как в сети так и по удаленке)
Microsoft Win Rmt Dsktp Svcs CAL 2012 RUS OLP No Level User CAL (по количеству пользователей подключаемых по удаленке)
OLP лицензия дает право даунгрейда. После покупки у Вас будет лицный кабинет на сайте microsoft откуда можно будет скачать дистрибутивы и получить ключи. Можно будет скачать и поставить не только Windows Server 2012 Standard, но и Windows Server 2008R2 Enterprise или Standard
Если 1С будет в файловом режиме, то скорее всего всем придется работать в терминале. Как правило при количестве пользователей одновременно работающих с базой по сети более 5, база сильно тормозит. Решений этой проблемы 2:
1. Все работают в терминале
2. Использовать SQL и Сервер 1С Предприятие
Про AD:
На Windows Srever можно поставить AD, но крайне не рекомендуется совмещать роль AD и роль терминального сервера из соображений безопасности и устойчивости работы сервера. Если пользователей действительно много и AD необходима, то лучше купить 2 сервера и разнести роли Ad и терминала. Но в этом случае 1С в файловом режиме лучше не использовать. По рекомендации фирмы 1С при количестве пользователей более 10 нужно использовать SQL.