Имеется произвольный полигон (GPS координаты вершин). Пользователи ставят произвольные точки с радиусом, то есть круг.
Как проверить факт вхождения круга в полигон полностью?
Берем и строим перпендикуляр к прямой, содержащей сторону нашего полигона, проходящий через центр окружности
Если он попал внутрь отрезка, который является стороной, то его длина и есть искомое расстояние. Если нет - расстояние - это длина отрезка между центром окружности и ближайшим к пересечению с перпендикуляром концом стороны.
Мне кажется, тут надо по примеру расчёта симметричных точек. Линия, соединяющая грань полигона и центр окружности, будет под прямым углом, и представлять максимальный радиус от центра до грани.