В связке с nginx у меня получалось так:
установка:sudo apt-get install letsencrypt
настройка:sudo letsencrypt certonly -a webroot --webroot-path=/var/www/html -d domain.com -d www.domain.com
обновление:sudo letsencrypt renew
sudo crontab -e
30 2 * * 1 /usr/bin/letsencrypt renew >> /var/log/le-renew.log
35 2 * * 1 /bin/systemctl reload nginx
Под apache можно также сделать. И под другую операционную систему тоже.
p.s. настройку location и всякие ssl-params не стал приводить, если надо пишите в комментарий.