1. Однозначно, Retina с 256 ГБ. Экраном жертвовать не надо
2. Очистить цифровой мусор
3. Нужный (не необходимый) мусор хранить на съёмных носителях
4. Backup только на внешний носитель, ничего трудного
5. Можно купить 50 ГБ в iCloud за 59 руб/м
У меня на борту SSD на 256 ГБ, из них свободно 125. phpStorm, xCode, Android Studio, Genymotion c несколькими образами Android, DataGrip, MAMP, Parallels с Windows 10, MS Office и ещё несколько приложений, музыка на 20 Гб, активные рабочие проекты, фото с iCloud.
Фильмы, backup'ы и прочий шлак храню на внешних HDD. Дополнительно взял 200 Гб в iCloud под неотложные нужны.