Пишите тесты.
Checked Esception как показывает практика, только мешают.
Если код не Ваш, а библиотечный, например, читайте документацию к API библиотеки.
В проекте, в котором я лично работаю, нет проблем с checked exception-ами. Если точно знаем, что метод на kotlin вызывается из Java кода и бросает при этом checked exception, то такой метод помечается аннотацией @Throws с указанием типа Exception-a. Если точно знаем что Java-код, вызываемый из Kotlin-кода бросает checked exception, и нам важно его поймать, то заворачиваем код в try\catch.
Вроде не сложно ...