Где применятся Windows server?
Сфер применения очень много -чаще всего в качестве офисного сервера небольшой организации - AD, файлопомойка, терминал. Зайдите в любой офис и скорее всего он там используется.
Для организации корпоративной инфраструктуры - серверы хранения данных, серверы БД, виртуализация.
Для организации облачной инфраструктуры, для хостинга веб сервисов.
Стоит ли тратить время на его глубокое изучение?
Кто же знает что вам стоит делать, а что нет?
- Если вы водитель автобуса, далекий от IT - наверное не стоит.
- Если вы веб-разработчик сервисов на Django - ну наверное тоже смысла нет.
- Если вы системный администратор, и ваша задача администрировать Win серверы, или инфраструктуру с их наличием -тогда думаю стоит.