Существует два способа осуществления массовых инсталляций - клонирование и автоматизированная установка.
Автоматизированная установка Debian и Ubuntu производится с помощью Preseed:
Debian Installer PreseedAutomating the installation using preseeding
Preseed позволяет заранее задать ответы на вопросы инсталлятора, и выполнить дополнительные команды в процессе установки. При необходимости можно добавить в образ диска все необходимые пакеты, и сделать установку полностью автономной (без необходимости подключения к сети).
Клонирование работает быстрее - полностью установленная и настроенная система просто копируется при этом с помощью dd на новый носитель, но имеет свои недостатки. Некоторые пакеты должны быть сконфигурированы в процессе установки уникальным образом, и не должны быть идентичными на разных компьютерах. Например, random-seed, base-passwd, и udev persistent-net. Можно написать скрипт, который будет подменять конфигурационные файлы после клонирования, но для для обычной Ubuntu это в любом случае будет костылем (хотя бывают специальные образы для облачных систем, которые изначально на это рассчитаны).
Оба способа требуют довольно много времени на подготовку образа (т.к. приходится осуществлять множество итераций установка-проверка-исправление), и оправданы только в том случае, если требуется производить значительное количество установок. Для Ubuntu Desktop и Ubuntu Server лучше использовать Preseed.