При чем здесь соглашение о неразглашении?
Вы нарушаете свой договор с Upwork, если находите там клиентов и потом работаете с ними напрямую, без уплаты комиссии Upwork'у.
Если вас поймают, то бан вам и клиенту(и правильно).

www.rfcreader.com/#rfc5280
Можно. Только тот же LE не дает на IP, а у прочих оно стоит дороже, чем для ДНС-имен. Так что самоподписанный — единственный здравый вариант

Никак не нужно игнорировать зависимости. Ставьте пакеты из репозитория и пусть apt-get разрешает зависимости. Не лезьте в завивисмости, пакеты собраны так, как нужно для их работы.
За 16 лет использования apt-get я не видел случаев, когда бы нужно было пытаться нарушить зависимости.

> Нормально ли спрашивать про бывшую зарплату?

Настолько же нормально, насколько спрашивать с кем вы предпочитаете заниматься сексом и в каких позах. То есть никак.
Я лично просто вставал и уходил с нескольких собеседований после такого вопроса, потому что считаю, что моя зарплата на предыдущем месте, так же как пол моих сексуальных партнеров или частота моих дефекаций не касается потенциального работодателя.

Да откуда вы лезете со своими сборками от Васяна?
Ставьте нормальные дистрибутивы Debian/Ubuntu, CentOS/Fedora, да хоть Альт ставьте. Но нет, вам нужно ЛинуксЗверЦД от Васяна брать и потом жаловаться, что что-то не работает. Вы со своей виндой не нажрались сборок от всяких Васянов и Камшотов?