Коллеги! Гайки будут потихоньку закручивать - это очевидно. Единственный легальный способ работать на upwork - это работать как ИП.
поясню почему.
скажем так, с точки зрения Российского законодатльства фриланс это предпринимательство.
На это указывает Статья 2 (1) Гражданского кодекса Российской Федерации.
Гражданское законодательство регулирует отношения между лицами, осуществляющими предпринимательскую деятельность, или с их участием, исходя из того, что предпринимательской является самостоятельная, осуществляемая на свой риск деятельность, направленная на систематическое получение прибыли от пользования имуществом, продажи товаров, выполнения работ или оказания услуг лицами, зарегистрированными в этом качестве в установленном законом порядке.
В соответствии с п. 3 ст. 120 Налогового кодекса термин «систематическое» означает два раза и более в течение календарного года.
Исходя из нашего законодательства, если Вы делаете одну услугу на upwork в год то все ок:)