Если тянет в сторону веба - значит
Django/Flask вам в руки (что касается лично меня, я работаю с Django). И оптимальный вариант своего собственного, первого, интересного, полноценного и актуального проекта - свой сайт/блог.
Для того, чтобы нагрузить себя максимально полезно и сделать все это с нуля, более-менее презентабельно, но без готовых шаблонов а-ля Wordpress, рекомендую дополнительно изучить
HTML и
CSS.
Для того, чтобы все это реализовать, вам понадобятся 4 книги, желание и самодисциплина. По времени - все очень индивидуально и будет зависеть от того, сколько оного у вас имеется для этой работы, плюс степень вашей обучаемости.
Книги:
1.
Django. Подробное руководство Адриан Головатый, Джейкоб Каплан-Мосс
Да, книга реально 2009 года издания (оригинал). Но пусть вас это не смущает. Ее ценность превышает факт устаревания некоторой информации, в ней изложенной. Тем более, она написана непосредственными создателями Django - информация из первых рук.
2.
Django Girls Tutorial Django Girls non-profit organization
Можно читать онлайн, можно скачать PDF.
3.
HTML5. Недостающее руководство Мэтью Мак-Дональд
4.
Большая книга CSS3 Дэвид Макфарланд
Всё вышеперечисленное есть и на русском, и на английском языках в свободном доступе.
Книга 1 познакомит вас с Django.
Книга 2 покажет, step-by-step, как с помощью Django создать свой блог/сайт.
Книги 3 и 4 нужны для того, чтобы привести внешний вид ресурса в более-менее благородный вид.
Для начала вполне достаточно. В качестве оперативного справочника используйте
официальное руководство (или
djbook.ru - если с английским пока никак).
P.S.
Если ваш выбор Flask - не подскажу.
Если вы владеете английским на уровне чтения литературы - обратите внимание
на эту книгу (после первой, вместо второй).