"словарь – неупорядоченное множество и можно на этом остановиться и не думать об этом" - да, тем более даже если вы постигнете то, как это сейчас устроено, не факт что в след версии это не поменяется. имхо, эти знание никак не применить на практике.

подкасты слушай. есть подкасты по уровням от простого к сложному.
сложнее - ролики TED
еще можно взять пару уроков у репетитора (есть варианты за 500р в час. ищешь на авито преподов по скайпу из регионов) ответят на твои вопросы
www.efl.ru тут твой вопрос уже 100500 раз обсуждали, полно советов, но можешь задать его и там.

чтобы обновить дописанную конфу может уйти не один день (в зависимости от объёма и качества дописок) и знания по администрированию SQL и настройке бэкапов тут никак не помогут.
как по мне в программе курса от вендора сказано довольно подробно
Цель курса: сформировать целостное представление о компетенции «1С:Администратор» и функциональных возможностях системы "1С:Предприятие 8" для решения задач администрирования прикладных решений и информационных баз.
www.1c.ru/rus/partners/training/uc1//course.jsp?id=231
от этого и отталкивайся

10 лет 1с-кой занимаюсь в качестве разработчика.
если бы у меня был выбор как у топикстартера не выбрал бы 1с.
сейчас вот смотрю куда бы отсюда соскочить на что-то более распространенное за пределами страны.