Давно не сталкивался с линейкой Workstation, поэтому готового рецепта не приведу. Но, на вашем месте, я бы покопался в virtual networking.
Основная мысль следующая: VPN-клиент на хостовой машине образует сетевой интерфейс. Я бы попытался объединить в bridge виртуальный интерфейс гостевой машины и vpn. Вы дали мало информации о исходных условиях. В частности о типе предполагаемого VPN. Допустим это будет OpenVPN. Не уверен, что Workstation Player легко заработает с tun/tap интерфейсами. Возможно что и нет. В таком случае я бы искал способ связать два интерфейса, объединив их в один vlan.
Этот вариант полностью удовлетворяет вашему требованию.