Если брать непосредственно работу с картами, то я бы выделил 2 направления:
1) Автоматизация прикладных задач с помощью встроенного языка программирования (Arcgis Desktop (Python), MapInfo (Basic), AutoCAD (VBA, Lisp), бесплатная QGIS (Python) и т.д.);
2) Публикация карт в вебе, перенос десктопного функционала в веб.
Компании, которые используют какие-либо ГИС, обязательно применяют п.1. Из них какой-то процент (допускаю, что более половины) применяют п.2 в той или иной степени (начиная от простого показа статичной карты).
Вакансий, связанных с разработкой ГИС не много. Вообще, в сфере разработке прикладных ГИС на 90-95% важны знания языков программирования, баз данных и вопросов производительности.
Что касается выбора языков программирования для обучения, то я бы начал с Javascript и его использования в API Я.Карт, гуглокарт или OSM.