Я бы посоветовал смотреть в сторону Drupal, он достаточно гибкий и у него большое комьюнити (весьма отзывчивое, кстати).
Но начальный порог вхождения немаленький и при большой посещаемости (если прикинули сделать аналог авито) придется достаточно много оптимизировать и кэшировать. Сам функционал один человек сможет сделать думаю.
Навыков вам пригодится много. MVC, HMVC, ORM, SOLID, etc. Такие вещи лучше не делать на CMS. Масштабируемость пострадает. Скорость работы, интеграции. Хотя зависит от масштабности проекта.
Если заказывать сайт под ключ, это осилит один опытный веб-разработчик?
Лучше найти оффлайн местного разраба или воспользоваться онлайн биржей фрилансеров?
Ильдар Габитов: ну это как посмотреть. Учитывая что это реально аналог авито, то даже дешево. Зависит от ваших задач. Если вам нужна доска не широкого масштаба, то конечно лучше что то по проще найти. А если цели реально высокие, то нужен хороший движок.